小笠原氏は、同じく信濃に勢力を張りながらも、深志城を本拠とする深志小笠原氏と、松尾城を本拠とする松尾小笠原氏とに分かれる。
いずれもその祖は一つで、長基の子の代で長秀（深志小笠原）と政康（松尾小笠原）に分かれるのである。
小笠原氏は甲斐源氏で、加賀美遠光の二男長清が、甲斐国中巨摩郡小笠原村に住み、その土地の名を取って小笠原を名乗ったのに始まる。
長清は父遠光とともに源頼朝に従って各地に戦功をあげ、承久の乱（承久三年＝1221年）のときには武田氏と並んで
幕府軍の中山道の大将にもなっているのである。
長清--長経--長忠--長政--長氏--宗長--貞宗--政長と続き、政長は、元弘・建武の騒乱の時、はじめ新田義貞に従ったが、
後、足利尊氏方となり、信濃守護に任ぜられている。その子が長秀で、これが深志城に居城して深志小笠原氏の祖となった。
この深志小笠原氏が小笠原氏の中では嫡流家とみなされ、戦国期には長時の時代に当たっており、武田信玄とたびたび衝突した。
そして、ついに信濃に進出した信玄と、天文二十二年（1553年）、信濃桔梗原で戦い、敗れて没落していった。
一時、摂津安久田川城にいたこともあったが今度はそこを信長に攻められ、越後の上杉謙信を頼ったり、
会津の芦名盛氏に寄食していることもあった。長時の子貞慶、さらにその子秀政（貞政）は信長および家康に仕え、
大坂の陣で、秀政および嫡子忠修が戦死し、その功で忠修の弟忠政が小倉十五万国を与えられた。
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